พระเถระรูปหนึ่ง ท่านเป็นบุตรพราหมณ์ชาวกรุงกบิลพัสดุ์ เมื่อเจริญวัยแล้ว ได้เห็นอานุภาพของพระพุทธเจ้าในคราวที่พระพุทธองค์เสด็จไปแสดงปาฏิหาริย์ และทรงแสดงธรรมโปรดพระประยูรญาติ แล้วมีความเลื่อมใสเชื่อมั่นในพระรัตนตรัย ได้บวชเป็นภิกษุในพระพุทธศาสนา พยายามเจริญวิปัสสนากรรมฐาน ไม่นานนักก็ได้สำเร็จเป็นพระอรหันต์
ตามหลักฐานหลายแห่งในพระไตรปิฎก ปรากฏว่าท่านพระอุทายีรูปนี้ เป็นนักเทศน์ที่มีฝีปากดี มีผู้คนนับถือมากอยู่ เช่น ในอังคุตตรนิกาย เล่าว่า ครั้งหนึ่งท่านพระอุทายีนั่งแสดงธรรมอยู่ มีพุทธบริษัท ฝ่ายคฤหัสถ์มาฟังจำนวนมาก พระอานนท์ไปพบท่านในเวลานั้นแล้วนำความไปกราบทูลพระพุทธองค์ให้ทรงทราบ พระพุทธองค์จึงตรัสแก่พระอานนท์เป็นทำนองทรงรับรองความสามารถของพระอุทายีว่า การแสดงธรรมให้คนฟังนั้นไม่ใช่ของทำได้ง่าย เพราะผู้แสดงธรรมจะต้องมีคุณธรรมถึง ๕ ประการ คือ แสดงธรรมโดยลำดับไม่ตัดลัดให้ขาดความ ๑ อ้างเหตุผลให้ผู้ฟังเข้าใจได้ ๑ มีใจเมตตาลาภ ๑ ไม่แสดงธรรมกระทบตนและผู้อื่น คือ ไม่ยกตนข่มท่าน
ในสังยุตตนิกายเล่าว่า เมื่อท่านพักอยู่ที่สวนมะม่วงของโตเทยยพราหมณ์ ใกล้นครกามัณฑา ท่านได้แสดงธรรมสอนชายคนหนึ่ง ซึ่งเป็นศิษย์ของนางพราหมณี เวรหัญจานิโคตรปรากฏว่าชายหนุ่มนั้น ได้มีความเข้าใจในพระธรรมเทศนา พอใจถือตามคำสอน ทั้งได้รับความอาจหาญร่าเริง แล้วไปเล่าให้นางพราหมณีผู้เป็นอาจารย์ฟังว่าท่านพระอุทายีแสดงธรรมได้ไพเราะทั้งเบื้องต้น ท่ามกลาง ที่สุด ประกาศพรหมณีก็มีความยินดีได้ขอให้ชายหนุ่มคนนั้นไปนิมนต์ท่าน ไปฉันภัตตาหารที่บ้านของตน ท่านพระอุทายีได้ไปฉันอาหารที่บ้านของนางพราหมณีตามคำนิมนต์ถึง ๓ ครั้ง แต่ครั้งที่หนึ่งและที่สอง แม้นางพราหมณีจะอาราธนาให้ท่านแสดงธรรมให้ฟัง ท่านก็มิได้แสดง เพราะนางพรมหมณีนั้นนั่งอาสนะที่สูงกว่าทั้งสวมเขียงเท้า และคลุมศีรษะ ซึ่งไม่ควรรับฟังธรรมเทศนา แต่ครั้งที่สาม นางพราหมณี ได้รับคำชี้แจงจากชายหนุ่มจึงได้นั่งอาสนะที่ต่ำกว่า ถอดเขียงเท้า เปิดศีรษะ นิมนต์ท่านแสดงธรรม โดยตั้งเป็นคำถามว่า
เพราะมีอะไรพระอรหันต์ทั้งหลายจึงบัญญัติว่ามีสุขและทุกข์? เพราะไม่มีอะไรจึงมิได้บัญญัติว่ามีสุขและทุกข์?
ท่านตอบว่า เพราะอายตนะภายในคือ ตา หู จมูก ลิ้น กาย ใจ มีอยู่ พระอรหันต์ทั้งหลายจึงบัญญัติว่า มีสุขและทุกข์ เมื่ออายตนะภายในไม่มี พระอรหันต์ทั้งหลายจึงไม่บัญญัติว่ามีสุขและทุกข์
เมื่อท่านแสดงธรรมจบแล้ว ปรากฏว่านางพราหมณีเวรหัญจานิโคตร ได้รับความพอใจ มีความเลื่อมใสในพระพุทธศาสนา ได้กล่าวชมเชยธรรมเทศนาของท่าน แล้วปฏิญาณถือพระรัตนตรัยเป็นสรณะ แสดงตนเป็นอุบาสิกาในพระพุทธศาสนา
ครั้งหนึ่งท่านพระอุทายีได้สนทนากับคหบดีช่างไม้ ชื่อปัญจกังคะถึงเรื่องเวทนา ท่านเห็นว่าพระพุทธองค์ทรง แสดงเวทนาไว้ ๓ อย่างคือ สุขเวทนา ๑ ทุกขเวทนา ๑ อทุกขมสุขเวทนา (อุเบกขาเวทนา) ๑ แต่คหบดีปัญจกังคะเห็นว่า พระพุทธองค์ทรงแสดงเวทนาไว้เพียง ๒ อย่างคือ สุขเวทนา และทุกขเวทนาเท่านั้น ส่วนอทุกขมสุขเวทนานั้น ก็ได้แก่ สุขเวทนาอันประณีตนั้นเอง ทั้งสองท่านไม่สามารถจะตกลงกันได้ พระอานนท์ได้ทราบเรื่องนั้นแล้ว จึงไปกราบทูลให้พระพุทธองค์ทรงทราบ พระพุทธองค์ทรงรับรองว่า ความเห็นและคำอธิบายของท่านพระอุทายีนั้นถูกต้อง
ปรากฏว่า ท่านพระอุทายีเป็นผู้สนใจในการสนทนาธรรมและเข้าใจในหลักอนัตตาดีมากเช่น ครั้งหนึ่ง ท่านพักอยู่ที่โฆสิตาราม เมืองโกสัมพี ได้สนทนาธรรมกับท่านพระอานนท์ ท่านถามพระอานนท์ว่าพระพุทธองค์แสดงเสมอว่ากายนี้เป็นอนันตตา ฉะนั้นเราจะสามารถกล่าวยืนยันได้หรือไม่ว่าแม้วิญญาณนี้ก็เป็นอนัตตา ท่านพระอานนท์ตอบว่า แม้วิญญาณก็เป็นอนัตตาเช่นเดียวกับกาย แล้วย้อนถามท่านว่า เมื่อเหตุและปัจจัยแห่งจักษุวิญญาณ โสตวิญญาณ ฆานวิญญาณ ชิวหาวิญญาณ กายวิญญาณ และมโนวิญญาณดับไปไม่มีเหลือแล้ว วิญญาณเหล่านั้นจะปรากฏหรือไม่ ? ท่านตอบว่า วิญญาณจะไม่ปรากฏเลย ฉะนั้นท่านพระอานนท์จึงสรุปความว่า โดยเหตุนี้เอง วิญญาณจึงเป็นอนัตตา
ครั้งหนึ่ง เมื่อพระพุทธองค์ทรงแสดงธรรมโปรดพระสงฆ์ว่า โพชฌงค์ ๗ เป็นหนทางและข้อปฏิบัติที่อำนวยให้สิ้นตัณหาเป็นส่วนแห่งการทำลายกิเลศ ท่านพระอุทายีได้ฟังพระธรรมเทศนา แล้วทูลขอให้พระองค์ทรงแสดงวิธีเจริญโพชฌงค์ ๗ ประการนั้น พระพุทธองค์ก็ทรงแสดงโปรดตามที่ท่านทูลอาราธนา
ครั้งหนึ่ง เมื่อพระพุทธเจ้าประทับอยู่ที่นิคม เสตถะ (เสทกะ) ใกล้นคร สุมภะ ท่านพระอุทายีได้เข้าไปเฝ้าพระองค์จนถึงที่ประทับแล้วกราบทูลพระพุทธองค์ว่า ท่านมีความจงรัก ความเคารพ
ความละอายและเกรงกลัวพระพุทธองค์มาก จึงได้ออกบวช เพราะเมื่อเป็นคฤหัสถ์นั้น ท่านมิได้นับถือพระธรรมพระสงฆ์เลย และที่ท่านบวชนั้นก็ด้วยหวังว่าพระพุทธองค์จักทรงแสดงโปรดให้ทราบว่าขันธ์ ๕ เกิดขึ้นและดับไปโดยประการนั้น ๆ ครั้นแล้วท่านได้กราบทูลต่อไปว่า เมื่อท่านอยู่ในเรื่องว่าง พิจารณาความเกิดขึ้นและความเสื่อมแห่งอุปาทานขันธ์ ๕ จึงได้รู้อริยสัจ ๔ ตามความเป็นจริง และได้กราบทูลว่าถ้าถ่านได้เจริญธรรมเจริญมรรคและโพชฌงค์ ๗ ที่ท่านได้บรรลุได้ประสบแล้วให้มากขึ้นธรรม มรรค และโพชฌงค์นั้นก็จักน้อมนำท่านให้ได้บรรลุมรรคผลที่สูงยิ่งขึ้นไป จักเป็นเหตุให้ท่านทราบว่า ชาติคือความเกิดได้หมดสิ้นแล้ว พรหมจรรย์ได้อยู่จบแล้ว กิจที่ควรทำก็ได้ทำเสร็จแล้ว กิจอื่นที่จะพึงทำเพื่อเป็นอย่างนี้อีกมิได้มี พระพุทธองค์ได้ทรงสดับถ้อยคำของท่านแล้วทรงประทานสาธุการชมเชยความเห็นของท่าน
ครั้งหนึ่ง ท่านพระอุทายีได้มีความดำริว่า พระพุทธองค์ทรงเป็นผู้นำทุกขธรรมเป็นอันมากออกไปจากภิกษุสงฆ์ ทรงนำสุขธรรมเป็นอันมากมาสู่ภิกษุสงฆ์ ทรงนำอกุศลธรรมเป็นอันมากออกจากภิกษุสงฆ์ และทรงนำกุศลธรรมเป็นอันมากมาสู่ภิกษุสงฆ์ แล้วได้นำความดำรินั้นไปกราบทูลพระองค์ ณ ไพรสณฑ์แห่งหนึ่งที่อาปณนิคม แห่งอังคุตตราปชนบท แล้วได้เล่าเหตุผลที่มีความดำริเช่นนั้นถวายพระพุทธองค์ว่า เมื่อก่อนการบัญญัติสิกขาบทนั้น ภิกษุสงฆ์พากันฉันอาหารได้ทั้งเวลาเย็น เวลาเช้า และเวลาวิกาล (ทั้งทิวาวิกาลและราตรีวิกาล) แต่เมื่อพระพุทธองค์ทรงสอนให้งดการฉันในเวลาวิกาลแล้ว ครั้งแรกแม้จะมีความน้อยใจเสียใจอยู่บ้าง เพราะมิได้ฉันอาหารสนองศรัทธาของคหบดีผู้มีศรัทธา แต่ก็ได้พากันเลิกฉันในเวลาวิกาล ทั้งนี้เพราะมีความจงรัก ความเคารพ ความละอายและความเกรงกลัวพระพุทธองค์ ทั้งเห็นว่าการออกบิณฑบาตในเวลามืดค่ำนั้นเป็นการลำบาก ทำให้พระสงฆ์ได้รับทุกข์มาก เช่นบางครั้งเดินไปตกบ่อน้ำครำบ้าง ตกหลุมโสโครกบ้าง สะดุดตอเหยียบหนามบ้าง เหยียบแม่โคที่กำลังหลับอยู่บ้าง พบพวกโจรบ้าง ถูกผู้หญิงยั่วยวนบ้าง แม้ท่านเองก็เคยถูกผู้หญิงด่าและติเตียน โดยหญิงคนนั้นกำลังล้างภาชนะอยู่ในเวลามือค่ำ พอฟ้าแลบก็เหลือบมองไปเห็นท่าน จึงตกใจกลัวร้องดังลั่นขึ้นที เพราะเข้าใจว่าเป็นปีศาจร้าย เมื่อท่านแจ้งให้ทราบความจริงแล้ว หญิงคนนั้นจึงด่าและติเตียนว่า การเที่ยวบิณฑบาตเวลาค่ำคืน เพราะเห็นแก่ปากแก่ท้องนั้นไม่ดีเลย เอามีดคว้านท้องตายเสียดีกว่า การเที่ยวหากินกลางคืนเป็นเรื่องของพระไม่มีพ่อไม่มีแม่ จึงเป็นสิ่งที่ไม่เหมาะไม่ควร ท่านเห็นเหตุผลดังกล่าวนี้จึงได้นำความดำริของตนไปกราบทูลพระพุทธองค์ดังกล่าว
แล้ว เมื่อพระพุทธองค์ทรงทราบแล้ว ได้ทรงมีพระดำรัสชมเชยความดำริของท่าน แล้วทรงแสดง ลฑุกิโกปมสูตร โปรดท่านตั้งแต่ต้นจนจบ
ท่านพระอุทายี มีความเฉลียวฉลาดในการเทศนาและสนทนาธรรม ทั้งมีอัธยาศัยอ่อนโยนดังกล่าวนี้ ท่านจึงได้รับยกย่องว่า "มหาอุทายี" บ้าง "บัณฑิตอุทายี" บ้าง